可以把這件事分成兩層看：史實層與思想層。
先說史實。孔子是否真的見過老子，古代最著名的記載在《史記·老子韓非列傳》：孔子到周，問禮於老子；老子告誡他，不要把古人的言論與名聲抓得太緊，並批評君子若過度自矜、好議人、好名，反而會危及自身。孔子回去後感嘆老子像「龍」，不可捉摸。這個故事很有象徵性，但現代學界通常不把細節當作可完全驗證的歷史事實。
若把它當成思想史寓言，我會說：孔子從老子那裡，最可能「學到」的，不是一套道家教義，而是一個限度感。
孔子原本最強的是「有為」：修己、正名、復禮、教化、入世、整頓秩序。老子給他的，恰恰是另一個方向：人不是所有事情都能靠意志、教化、名分去整理。
所以孔子可能「學到」了幾件事。
第一，是禮之前，還有比禮更深的東西。孔子重禮，但如果只剩形式，禮會僵死。老子的「道」提醒他：秩序不是全靠規範造出來的，有些秩序是從生命與天地的自發性中長出來的。
第二，是不要太執著於名。孔子後來仍重正名，但老子的提醒可能是：名很重要，卻不是實在本身。人一旦把「君子」「聖人」「禮」「道德」抓得太緊，就可能開始表演它們。
第三，是退一步。孔子一生都非常積極，但《論語》中其實也常出現某種退讓與不強求，比如「道不行，乘桴浮於海」那種語氣。這和老子式的「不爭」「知止」之間，至少存在可以互相照亮的地方。
第四，是對自身道德熱情保持懷疑。這可能最重要。孔子的危險，是太相信「我知道怎樣讓世界變好」。老子提醒他的，則像是：你以為你在救世界，也可能只是在把你的秩序強加給世界。
但他沒有學到的，也非常清楚。
他沒有學成「無為而治」意義上的老子。孔子仍相信教育、禮、仁、政、正名，仍認為君子應介入世界，而不是只是退守自然。
他也沒有接受老子對文明與制度的深度懷疑。老子常把知識、巧智、制度本身視為問題的一部分；孔子則基本相信，壞的是禮崩樂壞，而不是禮本身。
孔子也沒有放棄倫理差等。儒家講親疏有別、長幼有序、角色責任；老子則更傾向把這些人為分別退回更原初、更未分化的「道」。
所以如果用一句話說：
孔子問學於老子，學到的不是「如何成為道家」，而是「儒家的限度在哪裡」。
甚至可以再說得更尖銳：
老子可能教孔子的，不是另一個答案，而是如何懷疑自己的答案。
而孔子沒有學到、或者說不願意學到的，則是老子最根本的那一步：
世界也許不需要被你整理得那麼好。
這就是兩人的分水嶺。孔子說：世界亂了，我要重新整理它。
老子則可能回答：你要先問，究竟是世界亂了，還是你太想整理世界。
也因此，孔子如果真的向老子學過，他最後仍然是孔子，而不是老子。因為他保留了那個最儒家的決定：即使知道有為的危險，還是要入世。